Cheerilee - ziemski kucyk, nauczycielka w szkole w Ponyville. Uczy m. in. klasę, do której uczęszczają członkinie Ligi Znaczkowej. Ma ciemnoróżowe umaszczenie, a grzywę i ogon jasnoróżowe, trzy stokrotki jako znaczek. Swoje pedagogiczne powołanie odkryła wraz z otrzymaniem znaczka.
Cheerilee jako nauczycielka jest autorytetem i wzorem do naśladowania dla swoich uczniów. W opinii Sweetie Belle, jest ona najlepszą nauczycielką, jaką mogliby mieć. Klacz jest otwarta wobec swoich podopiecznych, buduje z nimi relacje oparte na zaufaniu i przyjaźni, cieszy się wraz z nimi z ich sukcesów. Gdy jednak to konieczne, uczniowie bez ociągania reagują na jej polecenia (np. uciszenia się). Godzą się również z jej decyzjami, nawet jeżeli nie są im przychylni. Innymi ważnymi cechami charakteru Cheerilee są życzliwość i szczodrość.